Nací en septiembre de 1978 en Memphis, Tennessee, y pasé mis primeros años en Frazier. A la edad de 7 u 8 años, me mudé a Hohenwald, Tennessee, porque mi padre, Ronnie Scaife, era escritor, artista y músico de sesión. Fue el miembro principal de la banda Shylo, conocida por canciones como «Old Man River», que luego fueron grabadas por artistas como Reba McEntire. La mayoría de los sellos discográficos fueron comprados y trasladados a Nashville, que es donde nosotros seguimos.
Durante mi infancia, tuve la increíble oportunidad de viajar junto a B.B. King en la carretera con mi padre durante un par de semanas. La influencia de mi padre fue fundamental para fomentar mi pasión por la música. Al principio, la música country no me interesaba, pero todo cambió cuando conseguí mi primer contrato de composición con Cal 4 Entertainment, una pequeña editorial de Music Row. Allí trabajé como compositor y en el desarrollo de artistas junto a mi hermano, Cody Scaife.
Actuamos en lugares comunes de escritores como el Bluebird Café para los principales sellos de la ciudad. También colaboré estrechamente con mi primo, Joe Scaife, que produjo a artistas tan conocidos como Billy Ray Cyrus y Gretchen Wilson. Toqué la guitarra solista y canté para el Winchester Fletcher Project, una banda que creamos y que actuó en cientos de lugares de tamaño medio en todo el sureste.
Sin embargo, cuando el proyecto de mi hermano comenzó a ganar fuerza, decidí dar un paso atrás. Me casé, tuve un hijo y me tomé un tiempo lejos de la música. Recientemente, sentí que era el momento adecuado para comenzar a escribir de nuevo y compartir mi propio estilo con el mundo. Mi papá siempre se mantuvo al día y me enseñó a reconocer cuando algo está bien o mal. Creo que la buena música está entrelazada con la experiencia y las dificultades, lo que resuena a través de múltiples generaciones.